Reacciones quimicas de los eteres

Contenidos
  1. Ejemplos de éter
    1. Propiedades físicas de los éteres
    2. Química de los éteres
    3. Síntesis del éter Williamson

Ejemplos de éter

Respuesta: Puesto que el O2 es más iónico que el dióxido de carbono, los "hidrógenos alfa" del éter son mucho más ácidos que los hidrocarburos simples. Sin embargo, son mucho menos ácidos que los hidrógenos alfa de los grupos carbonilo, como los que se encuentran en las cetonas o los aldehídos. Los éteres pueden ser simétricos del tipo ROR o asimétricos del tipo ROR.

Respuesta: El ácido conjugado con alcohol experimenta una reacción SN2 entre 110 y 130 C, dando lugar a un producto éter. A temperaturas más altas, superiores a 150 C, tiene lugar la eliminación E2.. En esta reacción debe utilizarse alcohol en abundancia y la temperatura debe mantenerse en torno a 413 K.

Ans.Los ácidos no escinden los éteres diarílicos. Los éteres se consideran pesados y quebradizos para la mayoría de los reactivos, lo que los convierte en disolventes de reacción adecuados. La reacción más típica del éter es la ruptura del enlace C-O por ácidos sólidos.

Respuesta El éter etílico se produce por destilación de alcohol etílico más ácido sulfúrico. El éter purificado o éter absoluto, necesario para aplicaciones medicinales y para la preparación de "reactivos de Grignard", se obtiene lavando el éter bruto con una fase acuosa saturada de cloruro cálcico y reaccionando después con sodio.

Propiedades físicas de los éteres

Por último, observe que un éter arilalquilo siempre producirá un fenol y un haluro de alquilo, nunca un haluro de arilo y un alcohol. Esto se debe a que rara vez vemos que un nucleófilo ataque un carbono de anillo aromático en lugar de un carbono alifático:

Como los fenoles no experimentan reacciones de sustitución nucleofílica, incluso si se utiliza un exceso de HX, los productos de la escisión de un éter alquílico de arilo son un fenol y un haluro de alquilo. Los diaril éteres no son escindidos por los ácidos.

Se sabe que los éteres no reaccionan con la mayoría de los reactivos, lo que los convierte en excelentes disolventes de reacción. La reacción más común de los éteres es la escisión del enlace C-O mediante el uso de ácidos fuertes. Durante la escisión ácida, el oxígeno del éter se protona para formar un buen grupo saliente que puede eliminarse como parte de un mecanismo de reacción SN2, SN1 o E1. La vía mecanística viene determinada principalmente por el ácido fuerte utilizado y el tipo de sustituyentes unidos al éter.

Las soluciones acuosas de HBr o HI (pero no HCl) tienden a escindir éteres en alcohol y un producto de haluro de alquilo por un mecanismo SN2 o SN1. Si el éter se une sólo a grupos alquilo primarios, secundarios, o metilo, una escisión selectiva ocurrirá típicamente usando un mecanismo SN2. Primero, el ácido fuerte protona el oxígeno del éter. A continuación, la base conjugada de haluro resultante ataca el éter protonado en el sustituyente alquilo menos estéricamente obstaculizado formando un producto halógeno. El sustituyente alquilo del éter con mayor impedimento estérico se expulsa como grupo saliente y forma un producto alcohol. El ejemplo siguiente muestra que cuando el éter isopropílico etílico se escinde con ácido bromhídrico se obtienen los productos alcohol isopropílico y bromoetano. El nucleófilo bromuro ataca preferentemente al sustituyente etílico del éter porque está menos impedido (1o) que el sustituyente isopropílico (2o).

Química de los éteres

Aunque los éteres son relativamente inertes a la reacción, suelen mostrar buenas propiedades disolventes para muchos compuestos orgánicos no polares. Este fuerte poder disolvente unido a una baja reactividad hace que los éteres sean buenos disolventes en los que llevar a cabo reacciones.

Una escisión catalizada por ácido que ocurre cuando el ácido hidriódico (HI) se mezcla con éteres es la reacción más significativa que experimentan los éteres. Esta reacción procede vía un mecanismo de sustitución nucleofílico. Los éteres alquílicos primarios y secundarios reaccionan por un mecanismo S N2, mientras que los éteres terciarios, benzílicos y alílicos se escinden por un mecanismo S N1. Una reacción S N2 típica sería la reacción del éter etilisopropílico con HI. El mecanismo para esta reacción es:

Observe que para la sustitución S N2, el haluro de alquilo procede del grupo menos obstaculizado estéricamente. Para las reacciones de tipo S N1, el haluro de alquilo se forma a partir del fragmento de la molécula original que forma el catión más estable. Así, la reacción del éter etílico de t-butilo con HI da yoduro de t-butilo y alcohol etílico. Se produce el siguiente mecanismo:

Síntesis del éter Williamson

Los éteres de bajo peso molecular son gases (dimetil éter) o líquidos (metil etil éter o dietil éter) inflamables que pueden producir mezclas explosivas cuando se evaporan y se mezclan con el aire. Los éteres forman peróxidos si se exponen al oxígeno o al aire durante el almacenamiento; los peróxidos de éter pueden detonar con fricción, choque o calor, liberando suficiente energía para iniciar un incendio secundario en el éter no peroxidado.

Los éteres tienden a formar peróxidos inestables cuando se exponen al oxígeno. El éter etílico, isobutílico, terc-butílico etílico y terc-pentílico etílico son especialmente peligrosos en este sentido. Los peróxidos de éter pueden observarse a veces como cristales transparentes, que pueden ser sensibles a los golpes, depositados en los recipientes o a lo largo de la superficie del líquido. Los éteres suelen actuar como bases de Lewis débiles. Forman sales con ácidos fuertes y complejos de adición con ácidos de Lewis. El complejo entre el éter dietílico y el trifluoruro de boro es un ejemplo. Los éteres pueden reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes. En otras reacciones, que suelen implicar la ruptura del enlace carbono-oxígeno, los éteres son relativamente poco reactivos.

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