Reacciones quimicas de alcoholes
Reacciones de los alcoholes química orgánica
Las reacciones químicas en los alcoholes se producen principalmente en el grupo funcional, pero en algunas intervienen átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono con OH o a un átomo de carbono adyacente. De los tres tipos principales de reacciones de los alcoholes, que se resumen en la Figura \(\PageIndex{1}\}), aquí se consideran dos: la deshidratación y la oxidación. El tercer tipo de reacción, la esterificación, se trata en otro apartado.
Como se indica en la Figura 1, un alcohol se deshidrata en presencia de un catalizador para formar un alqueno y agua. La reacción elimina el grupo OH del átomo de carbono del alcohol y un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula:
En las condiciones adecuadas, es posible que la deshidratación se produzca entre dos moléculas de alcohol. Se elimina todo el grupo OH de una molécula y sólo el átomo de hidrógeno del grupo OH de la segunda molécula. Los dos grupos etilo unidos a un átomo de oxígeno forman una molécula de éter.
Ambas reacciones de deshidratación e hidratación se producen continuamente en el metabolismo celular, con enzimas que sirven de catalizadores y a una temperatura de unos 37°C. En la vía "Embden-Meyerhof" se produce la siguiente reacción
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La acidez de los alcoholes disminuye al pasar de primarios a secundarios y a terciarios. Esta disminución de la acidez se debe a dos factores: un aumento de la densidad electrónica en el átomo de oxígeno del alcohol más altamente sustituido y un impedimento estérico (debido a los grupos alquilo, que inhiben la solvatación del ion alcóxido resultante). Ambas situaciones aumentan la energía de activación para la eliminación de protones.
La basicidad de los iones alcóxido aumenta al pasar de primarios a terciarios. Este aumento de la basicidad se produce porque la base conjugada de un ácido débil es fuerte. Cuanto más débil es el ácido, más fuerte es la base conjugada.
Esta reacción es rápida y produce pocos productos secundarios. Además, el dióxido de azufre y el cloruro de hidrógeno que se forman como subproductos son gases y, por lo tanto, se eliminan fácilmente de la reacción. Mecánicamente, el alcohol reacciona inicialmente para formar un éster inorgánico.
Dado que la reacción se produce principalmente por un mecanismo de S N2, el haluro de alquilo producido a partir de un alcohol ópticamente activo tendrá la configuración relativa opuesta a la del alcohol a partir del cual se formó.
Química de los alcoholes
En química, un alcohol es un tipo de compuesto orgánico que lleva al menos un grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado[2]. El término alcohol se refería originalmente al alcohol primario etanol (alcohol etílico), que se utiliza como droga y es el principal alcohol presente en las bebidas alcohólicas. Una clase importante de alcoholes, de los que el metanol y el etanol son los ejemplos más simples, incluye todos los compuestos que se ajustan a la fórmula general CnH2n+1OH. Los monoalcoholes simples que son objeto de este artículo incluyen los alcoholes primarios (RCH2OH), secundarios (R2CHOH) y terciarios (R3COH).
El sufijo -ol aparece en la denominación química de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) de todas las sustancias en las que el grupo hidroxilo es el grupo funcional de mayor prioridad. Cuando un grupo de mayor prioridad está presente en el compuesto, se utiliza el prefijo hidroxi- en su nombre IUPAC. El sufijo -ol en los nombres no IUPAC (como paracetamol o colesterol) también suele indicar que la sustancia es un alcohol. Sin embargo, algunos compuestos que contienen grupos funcionales hidroxilo tienen nombres triviales que no incluyen el sufijo -ol ni el prefijo hidroxi-, por ejemplo, los azúcares glucosa y sacarosa.
Reacciones de los alcoholes a nivel de química
Las reacciones químicas en los alcoholes se producen principalmente en el grupo funcional, pero en algunas intervienen átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono con OH o a un átomo de carbono adyacente. De los tres tipos principales de reacciones de los alcoholes, que se resumen en la Figura \(\PageIndex{1}\}), aquí se consideran dos: la deshidratación y la oxidación. El tercer tipo de reacción, la esterificación, se trata en otro apartado.
Como se indica en la Figura 1, un alcohol se deshidrata en presencia de un catalizador para formar un alqueno y agua. La reacción elimina el grupo OH del átomo de carbono del alcohol y un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula:
En las condiciones adecuadas, es posible que la deshidratación se produzca entre dos moléculas de alcohol. Se elimina todo el grupo OH de una molécula y sólo el átomo de hidrógeno del grupo OH de la segunda molécula. Los dos grupos etilo unidos a un átomo de oxígeno forman una molécula de éter.
Ambas reacciones de deshidratación e hidratación se producen continuamente en el metabolismo celular, con enzimas que sirven de catalizadores y a una temperatura de unos 37°C. En la vía "Embden-Meyerhof" se produce la siguiente reacción