Quiral y aquiral quimica organica
Actividad óptica (+-)
Una molécula se clasifica como molécula quiral si la imagen especular de dicha molécula no es superponible. La molécula quiral tiene dos estereoisómeros diferentes, y éstos se conocen como enantiómeros.Las moléculas quirales son aquellas moléculas que tienen imágenes especulares superponibles. Las moléculas quirales tienen un plano de simetría o centro de simetría. La molécula que tiene al menos un centro estereogénico es siempre quiral.
Los compuestos quirales y acirales pueden identificarse utilizando el plano especular. Se dibuja la estructura de la molécula y, a continuación, se dibuja el reflejo de la estructura. La molécula cuya imagen especular es superponible es quiral.a. La imagen especular del compuesto dado se muestra a continuación:Molécula aquiralLa imagen especular de la molécula anterior es superponible. Por lo tanto, la molécula anterior es quiral. b. La imagen especular del compuesto dado se muestra a continuación:Molécula quiralEsta molécula es quiral porque su imagen especular no es superponible. c. La imagen especular del compuesto dado es la que se muestra a continuación:Molécula quiralLa molécula anterior también es quiral por naturaleza debido a la imagen especular superponible. d. La imagen especular del compuesto es la siguiente:Esta molécula tiene una imagen especular no superponible. Es quiral por naturaleza.
¿Cómo saber si un compuesto es quiral o aquiral?
Una prueba de aciralidad es la presencia de un plano especular dentro de la molécula. Si una molécula tiene un plano en su interior que la corta en dos mitades simétricas, entonces es quiral. Por lo tanto, la ausencia de dicho plano indica que la molécula es quiral. Los compuestos que contienen un único estereocentro son siempre quirales.
¿Qué es un compuesto orgánico quiral?
Se dice que las moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí son quirales (pronunciado "ky-ral", del griego cheir, que significa "mano").
¿Qué es el carbono aquiral en química?
El átomo de carbono que está unido a los mismos sustituyentes y carece de centro quiral se denomina átomo de carbono aquiral. Los compuestos quirales son ópticamente inactivos en la naturaleza, ya que no hacen girar la luz polarizada plana.
Proyección Fischer
Además de los isómeros geométricos, existe otro tipo de estereoisómero relacionado con una propiedad especial denominada quiralidad. Empezaremos con los conceptos básicos de la quiralidad y luego ampliaremos el tema.
Para hablar de quiralidad, veamos primero de cerca nuestra mano izquierda y nuestra mano derecha. La mano izquierda puede considerarse una imagen especular de la derecha, y viceversa. Ahora, intentemos superponer (superponer) la mano izquierda sobre la mano derecha. ¿Puede hacerlo?
No, por mucho que se intente, la mano izquierda no puede superponerse a la derecha. Esto se debe a una propiedad especial de la mano que se denomina quiralidad. Tanto la mano izquierda como la derecha son quirales y muestran quiralidad. Quiral deriva de la palabra griega cheir, que significa "mano", y quiralidad significa "mano".
La definición de quiralidad es la propiedad de cualquier objeto (molécula) de no superponerse a su imagen especular. La mano izquierda y la mano derecha son imágenes especulares la una de la otra, y no son superponibles, por lo que tanto la mano izquierda como la mano derecha son quirales. En la vida cotidiana también se pueden encontrar muchos otros objetos que muestran quiralidad.
Ejemplos de moléculas quirales
La conformación en bote del ciclohexano muestra un eje de simetría (etiquetado aquí como C2) y dos planos de simetría que se cruzan (etiquetados como σ). La notación para un eje de simetría es Cn, donde n es un número entero elegido de forma que la rotación sobre el eje 360/nº devuelva el objeto a una posición indistinguible de la inicial. En este caso, la rotación es de 180º, por lo que n=2. Un plano de simetría divide el objeto de tal manera que los puntos de un lado del plano son equivalentes a los puntos del otro lado por reflexión a través del plano. Además del punto de simetría señalado anteriormente, el (E)-1,2-dicloroeteno también tiene un plano de simetría (el plano definido por los seis átomos), y un eje C2, que pasa por el centro perpendicular al plano. La existencia de un elemento de simetría reflectante (un punto o plano de simetría) es suficiente para asegurar que el objeto que tiene ese elemento es quiral.
Por lo tanto, los objetos quirales no tienen ningún elemento de simetría reflectante, pero pueden tener ejes de simetría rotacional, ya que estos elementos no requieren reflexión para funcionar. Además de la distinción entre quiral y aciral, existen otros dos términos que se utilizan a menudo para referirse a la simetría de un objeto. Son los siguientes (i) Disimetría: La ausencia de elementos de simetría reflectantes. Todos los objetos disimétricos son quirales. (ii) Asimetría: La ausencia de todos los elementos de simetría. Todos los objetos asimétricos son quirales. Se pueden examinar algunos ejemplos de elementos de simetría en moléculas sencillas haciendo clic aquí. Enantiomorfismo
Centro quiral
Los compuestos orgánicos, moléculas creadas en torno a una cadena de átomos de carbono (más comúnmente conocida como columna vertebral del carbono), desempeñan un papel esencial en la química de la vida. Estas moléculas derivan su importancia de la energía que transportan, principalmente en forma de energía potencial entre moléculas atómicas. Dado que esta fuerza potencial puede verse muy afectada por cambios en la posición atómica, es importante entender el concepto de isómero, una molécula que comparte la misma composición atómica que otra pero que difiere en su disposición estructural.
Los estereoisómeros son isómeros que difieren en la disposición espacial de los átomos, más que en el orden de conectividad atómica. Uno de los tipos de isómeros más interesantes son los estereoisómeros de imagen especular, un conjunto no superponible de dos moléculas que son imagen especular la una de la otra. La existencia de estas moléculas viene determinada por un concepto conocido como quiralidad.
Las moléculas con la misma conectividad pero diferente disposición de los átomos en el espacio se denominan estereoisómeros. Existen dos tipos de estereoisómeros: geométricos y ópticos. Los isómeros geométricos difieren en la posición o posiciones relativas de los sustituyentes en una molécula rígida. La rotación simple alrededor de un enlace C-C σ en un alqueno, por ejemplo, no puede producirse debido a la presencia del enlace π. Por tanto, los sustituyentes están rígidamente bloqueados en una disposición espacial determinada. Así, un enlace múltiple carbono-carbono, o en algunos casos un anillo, impide que un isómero geométrico se convierta fácilmente en el otro. Los miembros de un par isomérico se identifican como cis o trans, y la interconversión entre las dos formas requiere romper y reformar uno o más enlaces. Debido a que su diferencia estructural hace que tengan propiedades físicas y químicas diferentes, los isómeros cis y trans son en realidad dos compuestos químicos distintos.