Composicion quimica del nylon
Composición química del poliéster
Los polímeros de nailon han encontrado importantes aplicaciones comerciales en tejidos y fibras (prendas de vestir, suelos y refuerzos de caucho), en formas (piezas moldeadas para automóviles, equipos eléctricos, etc.) y en películas (sobre todo para el envasado de alimentos)[7].
Los investigadores de DuPont empezaron a desarrollar fibras basadas en la celulosa, que culminaron en la fibra sintética rayón. La experiencia de DuPont con el rayón fue un precursor importante de su desarrollo y comercialización del nailon[8]: 8, 64, 236
La invención del nailon por DuPont abarcó un periodo de once años, desde el programa inicial de investigación en polímeros en 1927 hasta su anuncio en 1938, poco antes de la inauguración de la Feria Mundial de Nueva York de 1939[9]. [9] El proyecto surgió de una nueva estructura organizativa en DuPont, sugerida por Charles Stine en 1927, en la que el departamento químico se compondría de varios pequeños equipos de investigación que se centrarían en "investigaciones pioneras" en química y que "conducirían a aplicaciones prácticas"[8]: 92 El instructor de Harvard Wallace Hume Carothers fue contratado para dirigir el grupo de investigación sobre polímeros. Al principio se le permitió centrarse en la investigación pura, basándose en las teorías del químico alemán Hermann Staudinger y poniéndolas a prueba[10]. Tuvo mucho éxito, ya que las investigaciones que llevó a cabo mejoraron enormemente el conocimiento de los polímeros y contribuyeron a la ciencia[11].
Propiedades químicas del nailon
En el nailon, las unidades repetitivas contienen cadenas de átomos de carbono. (A diferencia del kevlar, en el que las unidades repetitivas contienen anillos de benceno; véase más adelante). Existen varios tipos diferentes de nailon en función de la naturaleza de esas cadenas.
El nailon-6,6 se fabrica a partir de dos monómeros, cada uno de los cuales contiene 6 átomos de carbono, de ahí su nombre. Uno de los monómeros es un ácido de 6 carbonos con un grupo -COOH en cada extremo: el ácido hexanodioico. El otro monómero es una cadena de 6 carbonos con un grupo amino, -NH2, en cada extremo. Se trata del 1,6-diaminohexano (también conocido como hexano-1,6-diamina).
Cuando estos dos compuestos se polimerizan, los grupos amino y ácido se combinan, cada vez con la pérdida de una molécula de agua. Esto se conoce como polimerización por condensación. La polimerización por condensación es la formación de un polímero que implica la pérdida de una molécula pequeña. En este caso, la molécula es agua, pero en otros casos pueden perderse otras moléculas pequeñas.
La estructura del kevlar es similar a la del nailon-6,6, salvo que en lugar de que los enlaces amida unan cadenas de átomos de carbono, unen anillos de benceno. Los dos monómeros son el ácido benceno-1,4-dicarboxílico y el 1,4-diaminobenceno.
Propiedades químicas del nailon 66
El nailon es un polímero sintético, un plástico, inventado el 28 de febrero de 1935 por Wallace Carothers en la E.I. du Pont de Nemours and Company de Wilmington (Delaware, EE UU). El material se dio a conocer en 1938 y los primeros productos de nailon; un cepillo de dientes de cerdas de nailon fabricado con hilo de nailon (salió a la venta el 24 de febrero de 1938) y, lo que es más famoso, unas medias de mujer (salieron a la venta el 15 de mayo de 1940). En la actualidad, las fibras de nailon se utilizan para fabricar muchos tejidos sintéticos, y el nailon sólido se emplea como material de ingeniería.
Desde el punto de vista químico, el nailon es un polímero de condensación formado por unidades repetitivas con enlaces amida entre ellas: de ahí que a menudo se le denomine poliamida. Fue la primera fibra sintética fabricada íntegramente a partir de ingredientes inorgánicos: carbón, agua y aire. Estos ingredientes se transforman en dos sustancias químicas intermedias, normalmente hexametilendiamina y ácido adípico (un ácido dicarboxílico), que se mezclan para polimerizarse. La variante más común es el nailon 6,6, también llamado nailon 66, que hace referencia al hecho de que tanto la diamina como el diácido tienen 6 carbonos en su columna vertebral. Las unidades de diácido y diamina se alternan en la cadena polimérica. Por tanto, a diferencia de las poliamidas naturales como las proteínas, la dirección del enlace amida se invierte en cada enlace.
El nailon es resistente
A principios de 1928, Wallace Carothers (1896-1937) (foto, izquierda) dejó su carrera académica en Harvard para hacerse cargo de la química orgánica en el nuevo laboratorio Du Pont de investigación fundamental de Wilmington (Delaware). Su principal proyecto era crear polímeros; su sueldo pasó de 267 a 500 dólares al mes, y "en cuanto a fondos, el cielo es el límite". Si una molécula sólo tiene un grupo funcional, en un extremo, sólo puede reaccionar en ese extremo, y la reacción se detiene ahí. Carothers tuvo la idea de utilizar monómeros con un grupo funcional reactivo en cada extremo, de modo que cada extremo del monómero pudiera reaccionar y formar así parte de una cadena. A pesar de conseguir polimerizar el cloroeteno y fabricar los primeros poliésteres, su trabajo inicial no tuvo éxito comercial, pero la investigación continuó.
El 28 de febrero de 1935, el Dr. Gerard Berchet, miembro del equipo de Carothers, calentó juntos hexametilendiamina (1,6-diaminohexano, H2N-(CH2)6-NH2) con ácido adípico (ácido hexano-1,6-dioico, HOOC-(CH2)4-COOH) y metacresol a 215°C; el agua se destiló, luego la temperatura se elevó a 255-260°C para destilar el cresol al vacío. Había fabricado nailon 6,6. En otoño, ya se habían hilado los primeros hilos de nailon. Con las fibras sintéticas, los químicos podían crear sustancias con propiedades particulares.